Bertinoro è un caratteristico esempio di cittadella Medioevale, con il suo centro urbano originariamente raccolto intorno alla Rocca. Dal 1306, con la costruzione del Palazzo Comunale diventa bicentrica.
Attualmente si conservano ancora in gran parte i resti delle antiche mura e dei numerosi torrioni e porte. Delle Porte, solamente due si presentano non troppo deteriorate: Porta San Romano, ad arco acuto, detta anche dei tre Santi e Porta San Francesco, eretta nel secolo XV, che trasse il nome dal vicino convento, divenuto poi mulino dell'olio.
La Rocca -
La rocca fu costruita presumibilmente intorno all'anno 1000.
Nel 1524 la Rocca fu trasformata in sede vescovile e questo ha modificato il suo aspetto originario.
Il perimetro murario, su cui è ancora visibile parte della merlatura è intatto e le quattro torri che interrompevano le mura non esistono più, di cui l'ultima di esse, il maschio, crollò nel 1927.
Grazie alla sua posizione privilegiata, la Rocca è sempre stata una delle opere difensive più temute ed un rifugio sicuro.
La dimora del feudatario era delimitata dalla linea di merli ghibellini (ancora visibili in alcuni punti) che girava attorno ai muri perimetrali, i quali appoggiavano su vaste scarpate, il cui vuoto, fra i vari usi, aveva anche quello di prigione.
Questa linea era interrotta, negli angoli, da quattro alte torri. La torre maschia era all'angolo nord-est.
La torre rivolta a nord era dotata di un ponte levatoio che dava accesso ad un viadotto, lungo il quale si perveniva ad un' altra torre distante circa cinquanta metri e che stava a protezione della sottostante porta del Soccorso.
Dalla torre rivolta a sud e trasformata poi come ingresso principale, si diramava un sistema difensivo di mura e di torrioni che, verso il basso, si congiungeva con le mura castellane.
Nel cortile interno vi era un' ampia vasca a volte e a colonnato che raccoglieva le acque piovane. Nelle stanze attorno al cortile erano alloggiati i soldati, mentre l'abitazione del castellano era situata all'interno, al di sotto della linea dei merli.
Dal sotterraneo, scavate nel tufo, si staccavano alcune gallerie, oggi in parte crollate o chiuse, che portavano fuori dal recinto delle mura, con la funzione di uscite di sicurezza.
Nel 1177 l'imperatore Federico Barbarossa dimorò nella Rocca con tutta la sua corte e le sue milizie ed in seguito fu dimora di illustri personaggi, quali gli Sforza e i Borgia, fino al 1584, quando divenne residenza vescovile.
La Cattedrale -
La Cattedrale, a tre navate e di stile bramantesco, è situata su Piazza della Libertà e risulta così addossata al Palazzo Comunale in quanto si pensava che quest'ultimo dovesse essere distrutto in quanto versava in precarie condizioni di stabilità, cosa che però non avvenne.
Originariamente la Cattedrale era era un piccolo oratorio dedicato a Santa Caterina, abbattuto alla fine del 1500 e completamente riedificato e rinnovato nell' aspetto e tuttora conserva preziose opere d'arte come la pala d'altare delle nozze mistiche di Santa Caterina d'Alessandria, patrona della città, ed un Crocefisso scolpito in legno, in un unico pezzo, che pare risalga alla fine del 1500.
Sembra che Santa Caterina sia vissuta intorno al IV secolo, e che fosse una donna molto bella e colta, figlia di un re.
La storia narra che la Santa cercò di convertire l'Imperatore Massenzio difendendo la verità del Cristianesimo di fronte a numerosi filosofi chiamati a sostenere l'imperatore. Riuscendo nell'impresa di convincere i filosofi, la Santa suscitò l'ira di Massenzio che ordinò che venisse martirizzata con una ruota dentata.
Per il pudore di rimanere nuda a causa delle vesti stracciate dalla ruota dentata, Caterina pregò affinché le fosse risparmiata questa vergogna e, per miracolo, la ruota si ruppe. L' imperatore decise allora di farla decapitare, ma dal suo collo sgorgò latte anzichè sangue.
Santa Caterina è annoverata fra i Dottori della Chiesa, è patrona delle ragazze giovani e, per la sua sapienza è patrona di tutte le arti liberali; per il martirio subito è patrona dei mestieri svolti con le ruote o le lame (arrotini, mugnai, tornitori) e per il latte sgorgato dal suo collo è patrona delle balie e delle nutrici.
Palazzo Comunale -
Il palazzo Comunale di Bertinoro, di epoca Medioevale, fu costruito nel 1306 da Pino degli Ordelaffi, affinché divenisse dimora del Governatore e del potere civile e, come tale, è stato testimone di tutte le vicende politiche ed amministrative del paese.
Il Palazzo Comunale fu sottoposto a diversi interventi prima di assumere l'aspetto attuale e che detiene dal 1934, per cui della costruzione originaria rimane solamente la facciata, caratterizzata dall'ampio porticato con volte a vela poggiante su otto colonne di sasso, anteriori al XIV secolo, in stile bizantino e romano.
L'ingresso è dato da uno scalone che immette direttamente nella sala centrale, chiamata " Sala del Popolo" in quanto anticamente adibita alle assemblee popolari durante le quali la cittadinanza aveva l'opportunità di esprimere la propria volontà in merito ad avvenimenti importanti.
Dallo scalone d'ingresso si accede anche alla "Sala Nobile" o "Sala Magna", riservata al Governatore per feste, ricevimenti e cerimonie e che, dal 1759, é detta anche "Sala dei Quadri" poichè al suo interno accoglie sei tele del pittore A. Zambianchi di Forlì che esaltano fatti di storia bertinorese e dalla quale si accede ad una saletta che costituiva l'ufficio del Governatore ed oggi comunemente chiamata " Sala del fuoco" poiché è l'unica che ha conservato l'ampio focolare.
Anche la torre dell'orologio, preesistente ed attigua al Palazzo Comunale, è stata nel corso dei secoli sottoposta a diversi interventi in modo da poterla adibire a torre campanaria e le cui campane scandiscono tuttora il tempo, mentre l'orologio, di cui si ha notizia fin dal 1400, é stato più volte sostituito.
Originariamente questa torre era molto alta e, grazie alla grande visibilità di Bertinoro dalla costa, veniva utilizzata come faro per i naviganti ed i viandanti.
Nel 1599 venne dimezzata e vi fu costruita una cella campanaria in stile barocco. Nel 1789 vennero costruiti un balcone ed una nicchia in cui fu posta l'immagine della "Madonna del Lago", protettrice di Bertinoro.
Colonna delle Anella -
Bertinoro è tradizionalmente conosciuto come il paese dell'ospitalità e la Colonna delle Anella ne è il simbolo materiale e distintivo.
Nella piazza maggiore di Bertinoro, di fronte al Palazzo Comunale, s' innalza una colonna in sasso che porta attaccate dodici anella, da cui il nome di Colonna delle Anella.
Il piedistallo della Colonna delle Anella, simbolo che proviene dall'antichità, reca un' iscrizione in latino:
"Hic consistit viator. Omnibus una. Si me Busiris nosset taurica tellus disceret exemplis hospita facta meis" la cui traduzione è "Qui si fermò il viandante. Una per tutti. Se Busiride (mitologico re d'Egitto che uccideva i forestieri) mi conoscesse, se la terra dei Tauri mi conoscesse, imparerebbero dal mio esempio come l'ospitalità debba essere praticata".
La Colonna delle Anella risale al 1300 e la tradizione vuole che sia stata eretta per volontà di Guido del Duca e Arrigo Mainardi, due nobili bertinoresi del XIII secolo, che decisero di porre fine alle continue liti tra le famiglie benestanti e nobili del tempo che facevano a gara per offrire ospitalità ad ogni forestiero che raggiungeva il paese e vi soggiornava.
Poichè a quel tempo non esistevano mezzi d' informazione, il pellegrino rappresentava l'unica occasione di comunicazione per venire a conoscenza di ciò che accadeva nel resto del mondo.
La Colonna delle Anella, risultò quindi una soluzione geniale visto che ad ogni anella corrispondeva una delle dodici famiglie benestanti di Bertinoro ed il forestiero, giungendo nel borgo, legava il proprio cavallo a una delle anella, individuando così la casa che lo avrebbe ospitato.
La Colonna delle Anella venne smantellata dalla piazza nel 1570 per la realizzazione di un progetto che avrebbe consentito di portare acqua dal vicino Monte Maggio al centro del paese anche se, in realtà, quest' opera non fu mai completamente portata a termine.
Nel 1922 durante alcuni lavori di restauro del Palazzo Comunale, nello scalone venne ritrovata una cavità con i resti e le antica fondamenta della Colonna rimossa.
La cittadinanza di Bertinoro e tutta la Romagna vollero pertanto ricomporre l'antico monumento nel punto in cui si ergeva e che risorse a nuova vita il 5 settembre del 1926.
Da allora ogni anno, la prima domenica di settembre, nonostante oggi non manchino i mezzi d'informazione, la Festa dell'Ospitalità viene riproposta secondo l'antico rituale: dodici famiglie del Paese appendono, ognuna ad una anella, una busta recante all'interno il proprio nominativo. Dodici Ospiti Ufficiali, scelti da un' apposita commissione, vengono chiamati a staccare ognuno una busta dalla Colonna e per tutta la giornata sono ospiti della famiglia o del ristorante a cui corrisponde la busta staccata.
Il successo di questa festa è confermata da dati ufficiali: nel settembre del 2008 sono state circa 80 le persone ospitate nelle famiglie e 150 dai ristoranti.
Centro per lo Studio e la Conservazione dell'Arredo Liturgico e del Costume Religioso -
Il Centro per lo Studio e la Conservazione dell' Arredo Liturgico e del Costume Religioso è stato inaugurato nel 1985 e ha sede al piano nobile della Rocca, nei locali che un tempo ospitavano il vescovado. Questi locali sono stati adibiti a sede museale e vi è esposta una vasta e preziosa raccolta di oggetti liturgici, paramenti sacri ed arredi religiosi provenienti dalle Chiese di Bertinoro e del circondario.
La Pieve di San Donato a Polenta
L'umile Chiesa romanica del villaggio di Polenta è diventata famosa grazie a Giosuè Carducci, che le dedicò la poesia intitolata "La Chiesa di Polenta".
In questo canto il Poeta s'interroga: ?. "forse qui Dante inginocchiassi?"?.
Questa domanda di Carducci divenne per alcuni una realtà, sostenendo implicitamente più con la fantasia che con la certezza che Dante fosse stato in questo luogo, ospite dei polentani, signori di Ravenna, cosicché il piccolo paese fu ribattezzato col nome di "Polenta di Dante",
Tra i documenti in nostro possesso, la Pieve di San Donato è menzionata per la prima volta, in una pergamena del 24 luglio 911.
Questa Chiesa subì nel corso dei secoli profondi restauri che ne alterarono parzialmente l'aspetto originario, ma per avere notizia di radicali lavori di restauro, che devono considerarsi quasi un rifacimento, bisogna aspettare l'anno 1705, come ricorda un' epigrafe situata sopra l'ingresso.
Molti autorevoli storici sono concordi nel ritenere che le parti originali giunte sino a noi, colonne, capitelli e cripta, debbano attribuirsi a quella primitiva Chiesa e pertanto non posteriormente alla fine del secolo IX.
Un secondo restauro della Chiesa fu effettuato nel 1890 e la cripta, scoperta il 20 settembre dello stesso anno, ebbe l'attuale sistemazione.
Nel 1898 furono iniziati i lavori di ricostruzione della torre campanaria e l'anno successivo furono terminati.
Attualmente la Chiesa si presenta a forma basilicale disposta a tre navate con soffitto a capriate. Le colonne, grosse e rotonde, dividono le navate e sono composte da strati di cotto e pietra locale e sono sormontate da capitelli a forma di cubo, che costituiscono la parte più caratteristica del monumento. Alcuni di questi capitelli sono solamente smussati mentre altri sono elegantemente decorati con bassorilievi che riproducono e raffigurano arabeschi, figure grottesche e disegni geometrici e che ricordano dallo stile longobardo a quello bizantino.